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魯定公十三年春天離開魯國以後，孔子與一些願意跟隨的弟子，展開長達十四年的旅程。
孔子首先向西去了衛國，魯、衛兩國不僅相鄰，政治情勢也很類似。但是定公十三年到十四年間，衛國既用兵於外，又有憂患於內，孔子大約待了十個月，便動身離開，經過位於晉衛邊境的匡、蒲兩地，往晉國的方向走。這趟路途屢有波折，先是經過匡地時，因誤會而受困了五天；後來又在蒲地遇上邑宰叛變，蒲人不準通行；途中還接到晉國大夫家臣佛肸召求出仕。不過孔子後來沒有繼續前進，折返衛國，並在衛國仕官，任職於衛國大夫顏讎由之家。
不久，衛靈公夫人南子與衛靈公相繼接見孔子，靈公比照魯國所給的待遇，聘任孔子出仕。但是衛靈公無心於政，只向孔子詢問兵陣之事，孔子於是再度離開衛國，啟程南下。此次經過曹國、宋國，在宋國邊境遭到宋國大夫桓魋惡意驅逐，最後一行人在陳國停留。魯哀公三年，孔子在陳國出仕，任職於陳國司城貞子之家。
陳國是夾於吳、楚兩大國之間的小國，戰爭頻仍，孔子大約待了三年，未得任命，動身前往楚國。該年吳、楚於陳國交兵，孔子正在旅次之中，一行人被困七天，糧食耗盡，所幸最終得以脫困，孔子到達楚國蔡地。蔡地由楚臣葉公治理，葉公款待孔子，並向孔子請益為政之道。不過，孔子並沒有繼續向楚國都城前進，反而向北折返，途經陳國，於魯哀公七年再度回到衛國。
孔子回到衛國，弟子也跟著回到魯、衛一帶，仲由、高柴在衛國出仕，稍後冉求也回到魯國出仕，端木賜則是往來於魯、衛之間。據說魯哀公三年的時候，季桓子臨終前瞭望魯國都城，對兒子季康子感嘆道：「這個國家曾經就要興盛了，因為我得罪了孔子，所以是現在這個樣子啊。」［《史記》］而冉求、端木賜等幾位弟子在魯國任事，都有很傑出的表現，所以哀公十一年，季康子派使臣前往衛國迎接孔子，於是六十八歲的孔子終於又回到魯國。
孔子周遊列國，並不是茫茫然地四處推銷自己的學說，而是希望能找到一個能夠受到信任的地方，推行自己的政治理想，進而使天下安定。他到每個國家，都要觀察當地的政治情勢，一方面審度是否需要停留，另一方面也思考適合的施政方法，所以當有人詢問時，就能提出相應的見解。例如在衛國，仲由問如何施政，孔子回答「正名」之道，直指衛國父子爭位、名分不正，導致民心不定的問題。［《論語》］又如葉公問政的時候，由於蔡地處於楚國與其他中原國家之間，而當時楚國正開始有志於中原，於是孔子回答「近悅遠來」，提醒葉公以德服人，自然天下歸心。［《論語》］因此十四年間，有些地方只是經過，有些地方則停留下來，應該都是出於孔子對於當地政局的考量。
孔子早年對於出仕的態度比較積極。剛離開魯、衛，接到佛肸召請的時候，孔子便跟仲由說：「我難道是瓠瓜嗎？怎麼能掛在藤蔓上不吃呢？」［《論語》］後來回到衛國，又面見靈公夫人南子，南子生於宋國，可能知道孔氏家族的事跡，也可能曾經聽聞孔子的名聲，所以想要召見孔子。不過她在衛國恃寵弄權，因此孔子此行招致許多非議。衛大夫王孫賈就故意問孔子：「與其在幽暗處祈禱，不如在光明處，不知道是甚麼意思呢？」孔子聽出王孫賈的用意，回答：「如果德行有虧而得罪上天，在哪裡禱告都沒有用。」［《論語》］在孔子看來，南子與佛肸一樣，雖然對方德行有虧，但君子如果能潔身自好，又何必擔心。只不過，隨著閱歷增加，孔子對於出仕的態度越來越謹慎，再次回到衛國的時候，就不再積極參與朝政了。
如此長久而遙遠的旅程，自然不會一帆風順。宋大夫桓魋的驅逐只是一場小風波，困於匡、蒲及陳蔡之間的時候，過程就相當驚險。匡人與蒲人都以武力相向，師生幾至生死之地，好不容易才脫離險境。陳蔡之間，則是困在野外長達七日，由於飢餓過度，不少弟子虛弱、生病，甚至無法啟程出發。仲由見到同學朋友飢餓不堪的情況，氣憤地問孔子：「難道君子跟小人一樣有困窮的時候嗎？」孔子回答：「君子困窮也不改變德行，小人困窮就會胡作非為。」。［《論語》］孔子當然感受到死亡的威脅，但是他並沒有喪失熱忱，反而始終秉持著當初的信念，堅持要將大道推行於天下。
孔子的信念並非沒有能夠了解的人。孔子一路上仍持續教學，途中也遇到不少敬重孔子德行修養的人物。例如衛國的儀封人就特地來與孔子會面，並且對旁人說：「上天是要將這位先生當作木鐸，向天下人宣示政教的法度啊！」只不過，了解的人不一定是知音者，孔子師生一路上遇到不少隱居的賢者，就對孔子的做法提出異議。例如桀溺便對仲由說：「天下都是一樣亂，誰能改變呢？你與其跟從一個不能與人相處之人，不如乾脆跟從不跟世事往來之人吧。」孔子聞言，很感慨地說：「我又無法加入鳥羣獸羣，不跟人在一起，要跟誰在一起呢？假使天下有道，我就不會去改變它了。」［俱見《論語》］
孔子這段話，道出自己周遊列國的心情。以孔子的學識，要謀職是很簡單的，但是他想做有利天下的事情，想要改變無道的世界，所以才如此奔波四方。譁眾取寵、迎合當權是輕鬆而容易得到榮華富貴的辦法，堅持行正道、違逆天下潮流卻會讓自己非常艱困。但是孔子的眼中不只看到自身，還關切著人群。雖然沒有找到能夠推行改革的有道之邦，但是孔子所追求的精神與理想，卻透過他周遊的行跡，流傳到魯國以外的廣大天下。
撰稿人：吳曉昀
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